N-Boc-3-(4-噻唑基)-D-丙氨酸

发布时间：2025-07-31

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一、基本结构与组成

1. 分子式: C10H14N2O4S

2. 分子量: 269.3 g/mol

3. 主要官能团: N-Boc保护基（叔丁氧羰基）、羧酸基、手性碳原子、噻唑环。

二、物理性质

1. 外观: 白色或类白色固体。

2. 溶解性: 可溶于有机溶剂如二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等，不溶于水。

3. 熔点: 通常在80-100°C之间，具体数值取决于纯度和测定条件。

三、化学性质

# 1. Boc保护基的反应性

酸解反应：在酸性条件下（如盐酸、三氟乙酸），Boc保护基可以被移除，生成相应的胺基化合物。

\[ \text{R-NH-Boc} + \text{HCl} \rightarrow \text{R-NH}_2 + \text{CO}_2 + \text{t-butyl alcohol} \]

# 2. 噻唑环的反应性

芳香性：噻唑环具有芳香性，因此可以进行亲电取代反应，如硝化、卤代等。

配位能力：噻唑环上的氮原子具有一定的配位能力，可以与金属离子形成配合物。

# 3. 氨基酸部分的反应性

酸碱性：作为氨基酸，该化合物具有酸性的羧基和碱性的氨基，可以参与酸碱中和反应。

\[ \text{R-CH(NH_2)-COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{R-CH(NH_2)-COONa} + \text{H}_2\text{O} \]

成肽反应：可以与其他氨基酸或肽链通过脱水缩合反应形成肽键。

\[ \text{R-CH(NH_2)-COOH} + \text{H}_2\text{N-CH(R')-COOH} \xrightarrow{\text{heat, } \text{or } \text{coupling reagents}} \text{R-CH(NH-CO-CH(R')-COOH)} + \text{H}_2\text{O} \]

# 4. 手性碳原子的反应性

立体化学：由于含有手性碳原子，该化合物可以表现出光学活性，不同立体异构体可能具有不同的生物活性和化学反应性。

四、稳定性

1. 热稳定性：在常温下稳定，但在高温下可能会分解。

2. 光稳定性：对光相对稳定，但长时间暴露在强光下可能会引起分解。

3. 化学稳定性：在中性条件下稳定，但在强酸或强碱条件下不稳定，容易发生降解或消除反应。

五、光谱学性质

1. 核磁共振（NMR）：可以通过¹H NMR和¹³C NMR谱图分析其结构和纯度。

2. 红外光谱（IR）：可以显示Boc保护基、羧酸、噻唑环和胺基的特征吸收峰。

3. 质谱（MS）：可以通过质谱分析确定其分子量和结构信息。

六、应用领域

1. 药物合成：作为中间体用于合成多肽类药物。

2. 有机合成：用于构建复杂有机分子的手性中心。

3. 催化剂：噻唑环部分可以作为某些有机反应的催化剂或配体。

1. GHS分类：

- 目前没有直接关于N-Boc-3-(4-噻唑基)-D-丙氨酸的GHS分类信息。然而，根据其化学性质和类似化合物的信息，可以推测它可能具有刺激性、有害或对环境有潜在危害。

2. 安全术语：

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

- S22：避免吸入粉尘。

3. 风险术语：

- R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

- R20/21/22：吸入、皮肤接触及吞食有害。

- R51/53：对水生生物有较高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。

4. 急救措施：

- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

- 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并就医。

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，如呼吸困难，给输氧，如呼吸停止，立即进行人工呼吸并就医。

- 食入：饮足量温水，催吐并就医。

5. 消防措施：

- 灭火方法：用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

- 消防注意事项：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。

6. 泄漏应急处理：

- 隔离泄漏污染区，限制出入。

- 建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防酸碱工作服。

- 穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。

- 尽可能切断泄漏源。

- 用塑料布覆盖泄漏物，减少飞散。

- 勿使水进入包装容器内。

- 用洁净的铲子收集泄漏物，置于干净、干燥、盖子较松的容器中，将容器移离泄漏区。

7. 废弃处置：

- 处置前应参阅国家和地方有关法规。

- 废物贮存参见“储运事项”。

- 建议用焚烧法处置。

8. 安全数据表（SDS）：

- N-Boc-3-(4-噻唑基)-D-丙氨酸的安全数据表通常包含上述所有信息以及更多详细的物理化学性质、稳定性和反应性数据、毒理学信息、生态学信息、操作处置与储存信息等。由于具体SDS内容较长且详细，此处无法一一列出，但建议用户在使用该化合物前务必查阅完整的SDS。

物理性质

1. 外观: 无色至淡黄色固体。

2. 熔点: 约80-90°C（具体值可能因供应商而异）。

3. 比旋光度: [α]²⁰_D +10° 到 +15° （取决于纯度和测量条件）。

4. 溶解性: 易溶于有机溶剂如二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）、甲醇、乙醇、氯仿，微溶于水。

化学性质

1. 分子式: C₁₀H₁₆N₂O₄S

2. 分子量: 268.31 g/mol

3. 纯度: ≥98% (通过HPLC或GC分析)

4. 手性纯度: ≥99% ee (通过手性HPLC分析)

光谱数据

1. 红外光谱 (IR): 典型的吸收峰在3400 cm⁻¹ (N-H伸缩), 1700 cm⁻¹ (C=O伸缩), 1550 cm⁻¹ (C=C芳香环), 1200 cm⁻¹ (C-O伸缩) 等。

2. 核磁共振 (NMR):

- 1H NMR: 显示特征性的噻唑环质子信号以及氨基和烷基链上的质子信号。

- 13C NMR: 显示所有碳原子的特征信号，包括羧基碳、噻唑环碳、烷基碳等。

3. 质谱 (MS): 主要分子离子峰 m/z = 269 (M+H)+, 291 (M+Na)+。

杂质控制

1. 相关物质: ≤1.0%（面积归一化法，HPLC）

2. 水分: ≤0.5% (Karl Fischer滴定法)

3. 残留溶剂: 符合ICH Q3C指导原则（如甲醇、乙醇、二氯甲烷等）。

储存与稳定性

1. 储存条件: 常温下密封保存，避免潮湿和直接光照。

2. 保质期: 通常为24个月，但需根据实际储存条件和供应商建议调整。

安全数据

1. 毒性: 低毒性，但应避免吸入、摄入和皮肤接触。处理时应戴适当的防护装备。

2. 处置方法: 根据当地法规进行废弃物处理。

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