4,7-二氯喹啉
发布时间:2025-07-31

一、基本物理化学性质
1. 分子式与分子量:4,7-二氯喹啉的分子式为C9H5Cl2N,分子量为198.05。
2. 熔点与沸点:其熔点为84-86°C,沸点为148°C(在1.33 kPa下)。
3. 溶解性:该化合物几乎不溶于水,但可溶于多种有机溶剂如苯、甲醇和乙醇。
4. 形态:通常以针状结晶的形式存在。
二、化学反应性
1. 亲核取代反应:由于喹啉环上氮原子的电负性较强,使得环上的碳原子易受亲核试剂的攻击,从而发生亲核取代反应。
2. 氧化还原反应:4,7-二氯喹啉可以进行氧化和还原反应,生成不同的喹啉衍生物。例如,它可以被还原成相应的醇或进一步还原成烷基喹啉。
3. 配位能力:喹啉环上的氮原子可以与金属离子形成配位键,从而参与配位化学的反应。这使得4,7-二氯喹啉可以作为配体与金属离子形成配合物,这些配合物在催化和材料科学中有重要应用。
三、制备方法
4,7-二氯喹啉可以通过多种方法合成,其中一种常见的方法是通过Skraup反应或Doebner-Miller反应来构建喹啉环,然后通过氯化反应引入氯原子。具体的合成步骤可能涉及多个中间体的制备和纯化过程。
四、应用领域
4,7-二氯喹啉主要用于有机合成领域,特别是作为药物合成中的中间体。它还可以用于制备染料和其他有机化合物。
五、安全信息
1. 刺激性:4,7-二氯喹啉对眼睛、呼吸系统和皮肤具有一定的刺激性。
2. 急救措施:如果吸入,应将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤;如果眼睛接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医。
3. 消防措施:使用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火,避免使用直流水以防可燃性液体飞溅。
4. 储存条件:应密封保存,放置于远离强氧化物和酸性物质的环境中,并确保良好的通风以防止潮湿和水分的影响。
一、物理性质指标
1. 外观
- 颜色: 4,7-二氯喹啉通常为白色或类白色结晶性粉末。颜色可以反映产品的纯度,若颜色异常可能表示有杂质存在。
- 晶体形态: 该化合物的晶体形态应均匀一致,无过多的团聚现象。晶体形态会影响其溶解性和反应效率。
2. 熔点
- 范围: 4,7-二氯喹啉的熔点通常在90-92°C之间。熔点是评估物质纯度的重要指标,通过测定熔点可以初步判断产品是否达标。
- 纯度影响: 高纯度样品应有较窄的熔点范围,若熔点偏低或范围过宽,可能含有其他杂质。
3. 溶解性
- 水溶性: 4,7-二氯喹啉在水中几乎不溶,但在有机溶剂如乙醇、氯仿中具有良好的溶解性。溶解性数据有助于选择适当的溶剂进行反应或纯化操作。
- 溶液澄清度: 在规定溶剂中完全溶解后,溶液应保持澄清透明,无明显浑浊或沉淀。
二、化学性质指标
1. 纯度
- 高效液相色谱法: 采用HPLC分析,4,7-二氯喹啉有效成分含量应≥99.0%。该方法能精确测定主要成分的浓度及可能存在的杂质。
- 气相色谱法: GC分析可用于检测挥发性杂质,并进一步确认产品的纯度。
2. 杂质控制
- 有机杂质: 总有机杂质不得超过0.5%,特定单一杂质如甲苯、二氯苯胺等需分别控制在0.1%以下。这些杂质可能会影响最终产品的质量和反应选择性。
- 无机杂质: 如氯化物、硫酸盐等含量应符合药典标准,一般要求氯化物<0.05%,硫酸盐<0.05%。
3. 手性异构体
- 光学纯度: 如果涉及手性异构体,需要通过旋光度测定来确认其光学纯度。对于某些应用,光学纯度是一个关键参数。
- 对映体比例: 需要严格控制不同对映体的比例,通常应>98:2 (er)。
三、安全与储存指标
1. 稳定性
- 热稳定性: 在室温下(15-25°C),4,7-二氯喹啉应保持稳定至少24个月。高温环境可能加速降解,因此运输和存储过程中应避免受热。
- 光稳定性: 对光敏感,应在避光条件下保存。光照可能导致分解或质变,从而影响产品的有效性。
2. 包装与储存条件
- 包装材料: 通常使用密封良好的玻璃瓶或铝箔袋包装,内部充氮保护以防潮和防氧化。合适的包装可以延长产品的保质期。
- 储存环境: 建议存放在干燥、阴凉处,远离火源和氧化剂。同时避免与强酸、强碱等物质接触。
3. 安全注意事项
- 毒性: 操作时应注意防护,避免皮肤和眼睛接触。必要时需佩戴手套、护目镜等防护用具。
- 应急处理: 如不慎吸入或食入,应及时就医处理。发生泄漏时,应使用适当吸附剂清理,避免扩散。
四、应用性能指标
1. 反应活性
- 反应速率: 在标准反应条件下,4,7-二氯喹啉应表现出特定的反应速率常数,确保其在合成中的效率。反应速率直接影响生产效率。
- 选择性: 在某些反应中,需要评估其选择性,即目标产物与副产物的比例。高选择性有助于提高产物的收率和纯度。
2. 兼容性
- 催化剂兼容: 在使用催化剂的反应中,4,7-二氯喹啉应与常用催化剂兼容,不影响催化剂活性。兼容性好坏决定了反应条件的优化空间。
- 溶剂兼容: 应能与常用有机溶剂良好兼容,不产生沉淀或分解现象。选择合适的溶剂可提高反应效率和产品收率。
3. 质量控制方法
- 标准化测试: 每批产品应经过完整的质量检测,包括物理性质、化学成分分析和应用性能测试。标准化测试确保每批次产品质量一致。
- 批次间一致性: 确保不同批次之间的质量指标稳定一致,减少因批次差异导致的生产波动。一致性好可以提高客户的信任度和市场竞争力。
1. GHS分类:
- 4,7-二氯喹啉根据全球化学品统一分类和标签制度(GHS),可能被归类为刺激性物品(Xi),因为它可能对眼睛、呼吸系统和皮肤产生刺激。
2. 安全术语:
- S26:不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
- S36:穿戴适当的防护服。
- S22:切勿吸入粉尘。
3. 风险术语:
- R36/37/38:刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
4. 急救措施:
- 吸入:如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
- 皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医。
- 眼睛接触:分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,立即就医。
- 食入:漱口,禁止催吐,立即就医。
5. 消防措施:
- 灭火剂:用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。
- 注意事项及防护措施:避免使用直流水灭火,消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火,尽可能将容器从火场移至空旷处。
6. 泄漏应急处理:
- 隔离泄漏区域,限制进入,并咨询有关专家进行清理工作。
7. 废弃处置:
- 根据当地法规进行处理和处置,避免排入水体中。
8. 安全数据表:
- 4,7-二氯喹啉的安全数据表(MSDS)提供了详细的物质信息、危害识别、成分/组成信息、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作和储存、暴露控制/个人防护、物理和化学性质、稳定性和反应活性、毒理学信息、生态学信息、废弃处置、运输信息、法规信息等关键信息,用于指导安全使用和处理该化学品。
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