4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯

发布时间：2025-08-14

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一、官能团反应

1. 羟基（-OH）的反应性:

- 酸性：由于苯环和喹啉环的共轭效应，4位上的羟基具有一定的酸性，可以与强碱发生中和反应生成盐。

- 醚化反应：羟基可以被烷基化试剂（如碘甲烷、硫酸二甲酯等）醚化，生成相应的醚。

- 酯化反应：羟基可以与酰氯或酸酐反应，生成酯。

2. 喹啉环的反应性:

- 亲电取代反应：喹啉环上的碳原子可以发生亲电取代反应，如硝化、磺化等。

- 加成反应：在一定条件下，喹啉双键可以发生加成反应，例如与氢气的催化加氢反应，生成四氢喹啉衍生物。

3. 酯基（-COOEt）的反应性:

- 皂化反应：在碱性条件下，酯基水解生成相应的羧酸盐和乙醇。

- 氨解反应：与氨或胺反应，生成相应的酰胺。

二、光化学反应

在紫外光照射下，喹啉环可能发生光化学反应，如光致异构化或光致氧化反应。这些反应会导致分子结构的重排或产生新的官能团。

三、热稳定性

4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯通常具有较好的热稳定性，但在高温下可能会发生分解，产生小分子化合物。具体的分解温度取决于分子结构和环境条件。

四、溶解性

该化合物在常见有机溶剂中（如乙醇、乙醚、氯仿、二甲基亚砜等）具有良好的溶解性，但在水和碱性溶液中的溶解性较差。

五、酸碱性

由于分子中存在羟基和喹啉氮原子，4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯具有一定的两性。它可以与酸形成氧鎓盐，也可以与碱形成负离子。

六、配位化学

喹啉环上的氮原子具有一定的供电子能力，可以作为配体与金属离子形成配合物。这种配位能力使得4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯在配位化学中有潜在的应用。

七、生物活性

许多喹啉衍生物具有显著的生物活性，包括抗菌、抗疟疾、抗肿瘤等。4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯可能也具有类似的生物活性，但具体效果需要通过实验验证。

八、光谱特性

1. 紫外-可见吸收光谱：喹啉环的共轭结构使其在紫外-可见光区域有特征吸收峰，这可以通过电子光谱法进行分析。

2. 红外光谱：该化合物在红外光谱中会显示羟基、酯基、喹啉环等官能团的特征吸收峰。

3. 核磁共振光谱：通过NMR（特别是1H NMR和13C NMR），可以详细分析分子的结构和官能团的环境。

九、氧化还原反应

喹啉环在一定条件下可以发生氧化还原反应，例如用高锰酸钾或其他氧化剂处理时，可能会氧化成醌类化合物。

1. GHS分类：根据《全球协调系统》（GHS），4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯可能被归类为刺激性物质。具体分类取决于其物理和化学性质，以及对环境和健康的潜在影响。

2. 急救措施：如皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤；如眼睛接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗；如吸入，应将患者移到新鲜空气处；如食入，应漱口并就医。

3. 消防措施：建议使用干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂进行灭火。消防人员须佩戴携气式呼吸器，穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。

4. 泄漏应急处理：建议作业人员戴携气式呼吸器，穿防静电服，戴橡胶耐油手套。禁止接触或跨越泄漏物。尽可能切断泄漏源，消除所有点火源。根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

5. 操作处置与储存：操作人员应经过专门培训，严格遵守操作规程。避免眼和皮肤的接触，避免吸入蒸汽。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。如需罐装，应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。避免与氧化剂等禁配物接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。倒空的容器可能残留有害物。

6. 暴露控制/个体防护：工程控制包括确保设备密封，提供充分的局部排风和全面通风。个人防护装备包括佩戴防护手套、护目镜和防毒面具。

7. 理化特性：4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯是白色晶体或结晶性粉末，可溶于常见的有机溶剂如乙醇、二甲基亚砜和二甲基甲酰胺。其熔点为271°C，沸点为334.9±22.0 °C。

8. 稳定性和反应性：在正常条件下稳定，但可能与强氧化剂发生反应。避免高温、火花和明火。

9. 毒理学信息：该物质的毒性较低，但仍可能对健康造成危害。在使用或处理时需注意个人防护措施。

10. 生态学信息：对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。避免未加保护地释放到环境中。

11. 废弃处置：建议用焚烧法处置，焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。

12. 安全数据表（SDS）：应包含上述所有相关信息，并定期更新以确保准确性和完整性。

13. 风险术语：可能包括但不限于“刺激眼睛”、“吞咽有害”等。

14. 安全术语：可能包括“不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见”等。

15. 危险品标志：可能包括“Xi - 刺激性物品”等。

16. 上游原料：包括2-(甲酰氨基)苯甲酸乙酯、2-苯基氨基亚甲基-丙二酸二乙酯、2-氨基苯甲酸乙酯、苯胺和乙氧基甲叉丙二酸二乙酯等。

17. 下游产品：可能包括4-羟基喹啉-3-甲酸和4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸等。

1. 外观：无色至淡黄色液体，具有刺激性气味。

2. 溶解性：易溶于水、乙醇、丙酮等有机溶剂。

3. 熔点：约105°C。

4. 沸点：约200°C。

5. 密度：1.17 g/cm3(20°C)。

6. pH值：在酸性条件下稳定，一般在pH值为2-3的范围内。

7. 含量：纯度应不低于98%。

8. 杂质限量：根据不同的用途和标准，可能有不同的杂质限量要求，例如重金属、挥发性有机物、残留溶剂等。

9. 包装：一般采用塑料瓶或玻璃瓶密封包装，并附有标签和说明书。

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