(S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇对甲苯磺酸酯

发布时间：2025-08-15

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一、物理性质

1. 外观：白色或淡黄色固体。

2. 熔点：具体值因测定条件不同而有所变化，一般在60-70°C范围内。

3. 溶解性：易溶于有机溶剂如氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯等，微溶于水。

二、化学性质

1. 酯基反应：由于分子中含有一个对甲苯磺酸酯基团，该化合物可以发生酯基的典型反应。例如，在碱性条件下，容易发生水解反应生成相应的醇和对甲苯磺酸钠。

\[

ROTs + NaOH \rightarrow ROH + NaOTs

\]

其中，\( R = PhCH(OH)CH_2 \)。

2. 亲核取代反应：对甲苯磺酸酯基是一个较好的离去基团，因此该化合物可以在亲核试剂（如胺类、硫醇类、酚类等）的作用下发生亲核取代反应，生成相应的取代产物。

\[

ROTs + Nu^- \rightarrow RONu + TsO^-

\]

其中，Nu^-为亲核试剂。

3. 立体化学：由于分子中有一个手性碳原子，该化合物具有光学活性。在反应过程中，手性中心可能会影响反应的立体选择性。

4. 氧化还原反应：苯环和羟基都是相对容易被氧化的官能团。在强氧化剂（如高锰酸钾、二氧化锰等）存在下，苯环可以被氧化成醌类化合物，羟基可以被氧化成羰基。

5. 加成反应：虽然该化合物本身不饱和度较低，但在适当条件下，苯环可以进行亲电芳香取代反应，例如硝化、卤代等。

三、稳定性

1. 热稳定性：一般较为稳定，但高温下可能发生分解。

2. 光稳定性：避免长时间暴露在强光下，以防止可能的光化学反应。

3. pH稳定性：在酸性或弱碱性条件下相对稳定，但在强碱或强酸条件下容易发生水解或其它副反应。

四、应用

1. 合成中间体：常用于有机合成中的手性砌块，通过其手性中心引入手性。

2. 药物合成：在某些药物合成路线中作为关键中间体使用。

GHS分类（全球化学品统一分类与标签制度）

- 健康危害类别: 无特定数据，但可能具有皮肤腐蚀/刺激。

- 物理危害: 无特定数据。

安全术语

- S26: 不慎与眼睛接触后，立即用大量清水冲洗至少15分钟。

- S36/37: 穿戴适当的防护服和手套。

- S45: 发生事故或感觉不适时，立即就医。

风险术语

- R36/38: 长期接触会对皮肤和眼睛造成严重刺激。

急救措施

- 吸入: 如果误吸，请将受害者转移到新鲜空气处，保持呼吸舒适。如症状持续，立即就医。

- 皮肤接触: 脱去受污染的衣物，用大量清水冲洗受影响区域至少15分钟。如有任何刺激发展，立即就医。

- 眼睛接触: 用大量清水冲洗眼睛至少15分钟，并不时提起眼睑以确保彻底冲洗。如果刺激持续，立即就医。

- 食入: 如果误食，不要催吐。给予大量水以稀释，并立即就医。

消防措施

- 灭火介质: 使用干粉、泡沫、二氧化碳或水雾灭火。

- 特殊风险: 燃烧时可能会释放出有毒烟雾。

- 防护装备: 穿戴完整的消防服、自给式呼吸器。

泄漏应急处理

- 个人防护: 穿戴适当的个人防护装备（PPE），包括防化服和自给式呼吸器。

- 环境防护: 避免泄漏物扩散到土壤、水或空气中。

- 清理方法: 小心控制泄漏，避免扬尘。使用适当的吸附剂或吸收剂进行清理。

废弃处置

- 处置方法: 根据当地法规处置。建议联系合格的废物处理公司进行处置。

- 包装注意: 确保在处置前将物质转移到合适的容器中，并标明为有害废物。

安全数据表（SDS）

安全数据表应包含以下信息：

- 化学品标识: 名称、分子式、CAS号。

- 成分/组成信息: 列出所有成分及其比例。

- 危险性概述: 简要说明主要的危险性。

- 急救措施: 详细描述急救步骤。

- 消防措施: 提供详细的灭火方法和特殊风险。

- 泄漏应急处理: 详细说明如何处理泄漏情况。

- 操作和储存: 提供安全的操作和储存条件。

- 接触控制和个人防护: 推荐的个人防护装备。

- 物理化学性质: 物质的物理化学特性。

- 稳定性和反应性: 物质的稳定性及与其他物质的反应性。

- 毒理学信息: 物质的毒理数据。

- 生态学信息: 对环境的影响。

- 废弃处置: 安全的废弃处置方法。

- 运输信息: 运输过程中的安全要求。

- 法规信息: 适用的法律和规定。

- 其他信息: 其他需要的信息。

1. 化学结构与分子式

- 化学名称: (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇对甲苯磺酸酯

- 分子式: C₁₆H₁₈O₄S

- 分子量: 318.4 g/mol

2. 物理性质

- 外观: 无色至淡黄色液体或固体（具体状态取决于纯度和环境温度）

- 熔点: 通常在50°C - 60°C之间

- 沸点: 较高，通常在减压下测定

- 密度: 约1.15 g/cm³（具体值可能因纯度不同而有所变化）

- 旋光性: 比旋光度[α]₂₀/D 约为+数值（具体数值需查阅文献或实验测定）

3. 纯度

- 总纯度: ≥98%（高效液相色谱法，HPLC）

- 杂质含量:

- 相关杂质（如R型异构体）：≤1%

- 水分：≤0.5%

- 挥发性杂质：≤0.5%

4. 手性纯度

- 对映体过量（ee值）: ≥98%

5. 稳定性

- 储存条件: 常温下密封保存，避免高温、潮湿和直接阳光照射

- 保质期: 通常为24个月（在规定储存条件下）

6. 安全信息

- 毒性: 低毒，但具体毒性数据需查阅材料安全数据表（MSDS）

- 操作注意事项: 使用时应佩戴防护手套、护目镜等，避免接触皮肤和眼睛

7. 分析方法

- 高效液相色谱（HPLC）: 用于检测纯度和杂质含量

- 气相色谱（GC）: 可用于检测挥发性杂质

- 旋光仪: 用于测定旋光性和手性纯度

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