N(e)-Boc-L-赖氨酸

发布时间：2025-08-16

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1. 溶解性：

- N(e)-Boc-L-赖氨酸在水中的溶解度较低，因为它包含疏水性的Boc基团。然而，在有机溶剂如二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）或醇类中，它通常具有较好的溶解性。

2. 酸碱性：

- 由于赖氨酸侧链上的氨基和羧基，该化合物具有一定的两性离子性质。在水溶液中，它可以表现出酸性和碱性行为。

- 羧基（-COOH）具有酸性，能够与碱反应生成羧酸盐。

- 氨基（-NH2）具有碱性，能够与酸反应生成铵盐。

3. 热稳定性：

- N(e)-Boc-L-赖氨酸在一定温度下是稳定的，但高温可能导致Boc基团的分解，释放出异丁烯和二氧化碳。

4. 化学反应性：

- Boc基团可以在酸性条件下被去除，例如使用盐酸或三氟乙酸（TFA），从而恢复游离的赖氨酸侧链氨基。

- 羧基可以参与标准的肽偶联反应，形成酰胺键。

- 氨基也可以参与亲核取代反应，尤其是在Boc基团被去除后。

5. 光学活性：

- 作为L型氨基酸的衍生物，N(e)-Boc-L-赖氨酸具有光学活性，通常以L构型存在。

6. 保护基策略：

- Boc基团常用于多肽合成中，作为α-氨基的保护基，因为它在多种反应条件下相对稳定，但在需要时又可以容易地去除。

7. 光谱特性：

- 在红外光谱（IR）中，可以观察到Boc基团的特征吸收峰以及氨基酸的N-H和C=O伸缩振动。

- 核磁共振（NMR）谱图中会显示Boc基团的特征信号以及氨基酸骨架和侧链的信号。

- 质谱（MS）分析中，可以检测到分子离子峰以及Boc基团丢失后的碎片离子。

8. 结晶性：

- N(e)-Boc-L-赖氨酸可能具有良好的结晶性，可以通过适当的溶剂蒸发或冷却饱和溶液来获得晶体。

9. 生物兼容性：

- 尽管N(e)-Boc-L-赖氨酸本身不是天然存在的氨基酸，但其前体赖氨酸是蛋白质的组成部分，因此它通常被认为是生物兼容的。

10. 贮存稳定性：

- 在干燥、避光的条件下，N(e)-Boc-L-赖氨酸通常是稳定的，但应避免长时间暴露在高温或潮湿环境中。

1. GHS分类（全球化学品统一分类与标签制度）

GHS分类是基于物质的物理、健康和环境危险来确定的。N(e)-Boc-L-赖氨酸的具体分类需要查阅其安全数据表（SDS），但一般来说，它可能属于以下类别之一：

- 皮肤腐蚀/刺激物（如果对人体皮肤有腐蚀性或刺激性）

- 严重眼睛损伤/眼睛刺激物（如果对眼睛有严重伤害或刺激性）

- 呼吸过敏物（如果吸入后可能引起呼吸道过敏）

- 特定目标器官毒性（单次暴露）（如果一次性接触可能对特定器官有毒）

- 特定目标器官毒性（重复暴露）（如果长期或重复接触可能对特定器官有毒）

2. 安全术语

- S26：不慎与眼睛接触后，立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37：穿戴适当的防护服和手套。

- S45：如发生事故或感到不适，立即就医（可能带有医务说明）。

3. 风险术语

- R20/21：吸入或皮肤接触有害。

- R36/37：刺激眼睛和呼吸系统。

- R43：可能引起过敏反应。

4. 急救措施

- 皮肤接触：脱去污染的衣物，用大量清水冲洗。

- 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟，并就医。

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸并就医。

- 食入：饮足量温水，催吐并就医。

5. 消防措施

- 灭火剂：使用适合扑灭易燃物品的灭火剂，如干粉、二氧化碳或泡沫灭火剂。

- 特殊危害：无资料。

- 防护装备：消防人员必须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服。

6. 泄漏应急处理

- 个人防护：穿戴适当的个人防护装备。

- 环境保护：避免泄漏物进入水体、土壤或排水系统。

- 清理方法：小心扫起，以适当方式处置。少量泄漏时，可吸收材料吸收后按危险废物处理。

7. 废弃处置

- 处置方法：根据当地法规处置。物质可能需要作为危险废物处置。

- 注意事项：确保废弃物完全清理，避免环境污染。

8. 安全数据表（SDS）

安全数据表提供了关于N(e)-Boc-L-赖氨酸的详细信息，包括其理化性质、危险性、防护措施、急救措施、消防措施、泄漏处理方法、储存和运输信息等。用户在使用前应仔细阅读SDS，并按照其指导进行操作。

一、化学结构与纯度

1. 化学名称及分子式

- 化学名称: Nε-叔丁氧羰基-L-赖氨酸

- 分子式: C11H20N2O4

- 分子量: 240.29 g/mol

2. 化学结构确认

- 红外光谱 (IR): 确认特征吸收峰，如N-H键、C=O键的伸缩振动等。

- 核磁共振 (NMR): 包括1H NMR和13C NMR，确认氢原子和碳原子的环境及其化学位移。

- 质谱 (MS): 通过电喷雾离子化质谱 (ESI-MS) 或基质辅助激光解吸电离质谱 (MALDI-MS) 确认分子离子峰。

3. 纯度要求

- 总纯度: ≥98.5%（面积归一法）

- 单一杂质: ≤0.5%

- 溶剂残留: 符合ICH Q3C指导原则中的溶剂残留限度要求，如甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等。

二、物理性质

1. 外观

- 性状: 白色至类白色结晶性粉末

- 比旋光度: [α]20D: -18.0°±2.0° (c=2, 甲醇)

2. 溶解性

- 水溶性: 易溶于水

- 有机溶剂溶解性: 可溶于甲醇、乙醇、DMF，微溶于乙酸乙酯、氯仿。

三、鉴别试验

1. 红外光谱 (IR)

- 采用KBr压片法，记录波长范围4000-400 cm-1的红外光谱图，应与对照品一致。

2. 核磁共振 (NMR)

- 1H NMR: 测定样品在氘代溶剂（如CDCl3或DMSO-d6）中的1H NMR图谱，确认特征峰的位置和积分面积。

- 13C NMR: 测定样品在氘代溶剂中的13C NMR图谱，确认各碳原子的特征峰。

3. 质谱 (MS)

- 采用电喷雾离子源正模式 (ESI+)，测定m/z值，确认分子离子峰[M+H]+应为241.15。

四、含量测定

1. 高效液相色谱法 (HPLC)

- 色谱条件: C18反相色谱柱，流动相为乙腈-水（梯度洗脱），检测波长210 nm。

- 样品处理: 精密称取适量样品，用水或稀盐酸溶解并稀释至一定浓度。

- 系统适用性试验: 理论板数按N(e)-Boc-L-赖氨酸峰计算应不低于3000，分离度应符合要求。

五、有关物质检查

1. 薄层色谱法 (TLC)

- 展开剂: 正丁醇-醋酸-水 (3:1:1)

- 显色方法: 茚三酮试液喷雾后加热显色，杂质斑点总量不得过2.0%。

2. 高效液相色谱法 (HPLC)

- 方法同含量测定，但需重点关注潜在的工艺杂质和降解产物。

- 单个杂质: ≤0.5%

- 总杂质: ≤1.0%

六、微生物限度

1. 细菌总数: ≤1000 CFU/g

2. 霉菌和酵母菌总数: ≤100 CFU/g

3. 大肠埃希菌: 不得检出

4. 沙门氏菌: 不得检出

5. 内毒素: ≤5 EU/mg

七、干燥失重与炽灼残渣

1. 干燥失重: ≤0.5% (105℃干燥至恒重)

2. 炽灼残渣: ≤0.1% (灰化温度500-600℃)

八、重金属检查

1. 重金属总量: ≤10 ppm (以铅计)

2. 测试方法: 采用重金属检查法 (如硫化氢法)

九、砷盐检查

1. 限量: ≤1 ppm (以砷计)

2. 测试方法: 采用银二硫腙比色法

十、稳定性研究

1. 加速试验: 在40℃±2℃、相对湿度75%±5%条件下放置6个月，各项指标应无明显变化。

2. 长期试验: 在25℃±2℃、相对湿度60%±10%条件下放置12个月，各项指标应无明显变化。

十一、包装与储存

1. 包装材料: 遮光、密封保存，建议使用棕色玻璃瓶或铝箔袋。

2. 储存条件: 常温下保存，避免高温、高湿和直接阳光照射。

3. 运输要求: 运输过程中应避免雨淋、潮湿、高温和碰撞。

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