1,4-二溴-2,5-二碘苯

发布时间：2025-08-01

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一、基本结构与命名

1,4-二溴-2,5-二碘苯的分子式为C6H2Br2I2，其结构中包含一个苯环，苯环上的取代基分别是两个溴原子和两个碘原子。这些取代基分别位于苯环的不同位置（1,4-位和2,5-位），形成了一个对称的结构。

二、物理性质

1. 外观: 通常为黄色或橙色晶体。

2. 熔点: 较高，具体值需查阅文献数据。

3. 沸点: 高，但容易在高温下分解。

4. 溶解性: 难溶于水，易溶于有机溶剂如氯仿、四氢呋喃等。

三、化学性质

# 1. 亲核芳香取代反应（Nucleophilic Aromatic Substitution, SNAr）

由于苯环上多个卤素取代基的存在，使得苯环电子云密度降低，较难发生亲核芳香取代反应。然而，在强亲核试剂和碱性条件下，仍然可能发生部分取代反应。

# 2. 消除反应

在强碱存在下，可能会发生β-消除反应，生成相应的炔烃或联烯类化合物。例如，与氢氧化钾（KOH）在高温下反应，可能会生成脱去HI的产物。

# 3. 金属化反应

类似于其他卤代芳烃，1,4-二溴-2,5-二碘苯可以通过金属化反应生成有机金属化合物。例如，与正丁基锂（n-BuLi）反应可以生成相应的锂化物，进而可以用于偶联反应等合成步骤。

# 4. 自由基反应

在自由基引发剂或紫外光照射下，卤代芳烃可以参与自由基取代反应，生成新的自由基中间体，进一步反应得到复杂产物。

# 5. 热稳定性

由于含有多重卤素取代基，该化合物在高温下容易分解，释放出卤素自由基，因此其热稳定性较差。

# 6. 电化学性质

可以进行电化学还原或氧化反应，生成相应的阴离子或阳离子自由基，这在某些电化学反应中有潜在应用。

四、反应性总结

1. 卤素交换反应: 可能与其他卤代试剂发生交换反应，生成不同卤素取代的苯衍生物。

2. 加成反应: 在特定条件下，可以与某些亲核试剂发生加成反应。

3. 催化反应: 在催化剂作用下，可能会发生一些特定的有机转化反应。

1. GHS分类：

- 易燃液体。

- 皮肤腐蚀/刺激。

- 严重眼睛损伤/眼睛刺激性。

- 致癌性。

- 特异性靶器官毒性（一次接触）。

- 对水生环境有危害。

2. 安全术语：

- S16：远离火源。

- S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。

- S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和眼睛保护/面罩。

- S45：出现意外或者感到不适，立刻寻求医疗帮助（最好带去产品容器标签）。

- S61：避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。

3. 风险术语：

- R10：易燃。

- R22：吞咽有害。

- R23/24/25：吸入、皮肤接触及吞食有毒。

- R34：引起灼伤。

- R36/37/38：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

- R39/23/24/25：对水生生物有极高毒性，可能在水体中造成长期不良影响。

4. 急救措施：

- 吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止，进行人工呼吸。请教医生。

- 皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。

- 眼睛接触：用水彻底冲洗眼睛数分钟。如佩戴隐形眼镜且方便取下，应取下隐形眼镜。继续冲洗。请教医生。

- 食入：禁止催吐。切勿给失去知觉者喂食任何东西。用水漱口。请教医生。

5. 消防措施：

- 灭火介质：干粉、泡沫、二氧化碳。

- 特殊危险性：与氧化剂不相容。

- 防护设备：消防人员须佩戴自给式呼吸器和全身防护服。在安全距离或无危险的地方操作。防止消防水污染地表和地下水系统。

6. 泄漏应急处理：

- 个人防护：戴防护手套、穿防护服。尽可能切断泄漏源。提供通风。

- 环境保护措施：防止进入下水道、地面水和地下水。

- 清洁方法：用惰性吸收材料（如沙土、硅藻土、锯屑和碎屑）吸收，然后放入适当的处理容器中回收或运至废物处理场所处置。

7. 废弃处置：

- 废弃物性质：危险废物。

- 处置方法：建议控制焚烧法处置，焚烧炉排出的气体要通过洗涤器、催化氧化装置或高温装置净化。

8. 安全数据表（SDS）：

- 1,4-二溴-2,5-二碘苯具有详细的化学品安全技术说明书（SDS），其中包含了关于该物质的理化特性、毒理学信息、生态学信息、计算化学数据等详细信息。

1. 纯度

- 定义: 样品中目标化合物（1,4-二溴-2,5-二碘苯）的含量百分比。

- 测定方法: 高效液相色谱（HPLC）、气相色谱（GC）或核磁共振（NMR）。

- 标准: 通常要求在97%以上，具体根据应用领域的不同可能有所变化。

2. 杂质含量

- 无机杂质: 包括溴化物、碘化物等，通常要求低于某一限定值（如100 ppm）。

- 有机杂质: 如未反应的苯、溴苯、碘苯等，通常要求低于某一限定值（如500 ppm）。

- 水分: 通常要求低于0.5%。

3. 物理性质

- 熔点: 该化合物的熔点应在文献报道的范围内（如180-182 °C），可以通过差示扫描量热法（DSC）测定。

- 外观: 应为白色或淡黄色结晶性粉末。

- 溶解性: 在水中几乎不溶，在常见有机溶剂（如乙醇、氯仿、二甲基亚砜）中的溶解度应符合预期。

4. 化学稳定性

- 热稳定性: 在常规储存条件下（室温、避光），该化合物应稳定存在。

- 光稳定性: 对光敏感，需避光保存。

5. 安全性

- 毒性: 该化合物的毒性数据，包括急性毒性、慢性毒性和生态毒性。

- 安全操作: 需要遵循的安全操作规程，如佩戴防护装备、避免吸入和皮肤接触等。

6. 包装与储存

- 包装材料: 通常使用玻璃瓶或铝箔袋，并确保密封良好。

- 储存条件: 建议在低温（2-8 °C）、干燥、避光条件下储存，避免与氧化剂和还原剂共存。

7. 分析证书

- 供应商提供的分析证书（CoA），包含上述各项指标的测试结果。

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