Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯

发布时间：2025-08-16

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分子结构与组成

- 分子式: C14H23NO6

- 分子量: 297.35 g/mol

- IUPAC名称: Nα-t-Butoxycarbonyl-L-glutamic acid 1-tert-butyl ester

物理性质

- 外观: 通常为白色或类白色固体。

- 熔点: 约80-85°C（具体数值可能因纯度不同而有所变化）。

- 溶解性: 可溶于有机溶剂如二甲基甲酰胺（DMF）、二氯甲烷（DCM）、四氢呋喃（THF），微溶于水。

化学性质

# 保护基团

- Boc保护基（Nα-t-Butoxycarbonyl）: 对酸敏感，可在酸性条件下脱去，常用于保护氨基酸的α-氨基。

- 叔丁酯基（1-tert-butyl ester）: 对碱敏感，可在碱性条件下脱去，常用于保护羧酸。

# 反应性

- 脱保护反应:

- 酸解脱Boc保护基: 使用盐酸（HCl）或其他酸性试剂在适宜的溶剂中处理，可以脱去Boc基团。

- 碱解脱叔丁酯基: 使用氢氧化锂（LiOH）、氢氧化钠（NaOH）等碱性试剂处理，可以脱去叔丁酯基。

- 偶联反应: 可以与其他氨基酸或肽链进行偶联反应，形成肽键。

- 衍生化反应: 可以进行多种衍生化反应，例如与醇、胺等反应生成相应的酯或酰胺。

# 稳定性

- 在中性条件下相对稳定，但在强酸或强碱环境下容易发生脱保护反应。

- 应避免长时间暴露在高温或强光下，以防止分解。

应用领域

- 多肽合成: 作为氨基酸保护基策略中的重要组成部分，广泛应用于多肽和蛋白质合成。

- 药物研发: 用于合成具有生物活性的多肽类药物。

- 化学生物学: 用于研究蛋白质结构和功能，以及开发新的生物分子探针。

GHS分类

根据全球统一化学品分类与标签制度（GHS），Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯被归类为以下类别：

1. 健康危害（Hazardous to health）: 吸入、皮肤接触及吞食有害。

2. 物理危害（Physical hazards）: 无特定物理危害。

3. 环境危害（Environmental hazards）: 无特定环境危害。

安全术语

1. S22：切勿吸入粉尘。

2. S24/25：避免与皮肤和眼睛接触。

3. S36：穿戴适当的防护服。

4. S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

5. S4/25：如误吸入，请将患者移至空气流通处，如有症状持续，寻求医疗帮助。

风险术语

1. R20/21/22：吸入、皮肤接触及吞食有害。

2. R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

急救措施

1. 吸入：迅速将受害者转移到新鲜空气处，保持呼吸通畅。如果呼吸困难，给予氧气。如果呼吸停止，立即进行人工呼吸，并就医。

2. 皮肤接触：立即脱去受污染的衣物，用大量肥皂水和水清洗皮肤。

3. 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟，并就医。

4. 食入：通过漱口使口腔清洁，但不要催吐。如果感到不适，立即就医。

消防措施

1. 灭火介质：适用于灭火的物质包括水雾、耐醇泡沫、干粉或二氧化碳。

2. 特别注意事项：佩戴自给式呼吸器，防止吸入有毒烟雾。

泄漏应急处理

1. 防护措施：防止粉尘生成，避免吸入气体、蒸汽或气雾。

2. 环境保护：避免泄漏物质进入水体、下水道或土壤中。

3. 清理方法：使用适当的吸附剂或其他不产生火花的工具收集，并置于适当的废物处理容器中。

废弃处置

1. 处置方法：应根据当地法规处置于专用的废物处理设施中。

2. 注意事项：避免未经处理直接排放到环境中。

安全数据表（SDS）

Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯的SDS提供了详细的安全信息，包括化学品及企业标识、危险性概述、成分/组成信息、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作和储存、接触控制和个人防护、理化性质、稳定性和反应性、毒理学信息、生态学信息、废弃处置、运输信息、法规信息、其他信息等。

一、化学纯度与含量

# 1. 总纯度

- 高效液相色谱法：采用HPLC分析样品中的杂质含量，通常要求Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯的纯度≥98.5%。这种方法能够准确分离和定量样品中的各个组分。

- 气相色谱法：用于检测挥发性杂质，确保样品的纯度符合标准。

# 2. 特定杂质

- 溶剂残留：如甲醇、乙醇等有机溶剂的残留量应低于规定的限度（例如，甲醇<500 ppm，乙醇<300 ppm）。这类测定通常通过气相色谱法进行。

- 重金属：重金属如铅、砷、汞等的含量必须控制在极低水平（例如，铅<10 ppm），以确保产品的安全性。这类检测通常通过原子吸收光谱法或ICP-MS进行。

二、物理性质

# 1. 熔点

- 差示扫描量热法：测量样品的熔点，Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯的标准熔点应在104-106°C之间。DSC曲线可以提供关于样品纯度和结晶度的额外信息。

- 毛细管法：传统方法，通过观察样品在毛细管中的变化来测定熔点。

# 2. 旋光度

- 旋光仪：测量样品的旋光度，确保其比旋光度在规定的范围内（例如，[α]^20_D = +24° 到 +26°）。这有助于确认样品的光学活性和对映体纯度。

三、稳定性与储存条件

# 1. 稳定性测试

- 加速稳定性试验：将样品置于高温、高湿条件下储存一定时间，观察其外观、纯度、含量等指标的变化，以评估其稳定性。

- 长期稳定性试验：在常温条件下长时间储存样品，定期检测各项指标，确保其在有效期内的稳定性。

# 2. 储存条件

- 温度和湿度：建议在2-8°C下冷藏保存，避免高温和高湿环境，以防止分解和降解。

- 包装材料：使用防潮、避光的包装材料，如铝箔袋或玻璃瓶，并确保容器密封良好。

四、安全性与法规符合性

# 1. 微生物限度

- 微生物检测：包括细菌、真菌、酵母等的检测，确保产品符合微生物限度要求（例如，总需氧菌数<100 CFU/g）。这类检测通常通过微生物培养法进行。

# 2. 法规符合性

- GMP认证：生产过程应符合Good Manufacturing Practice（GMP）标准，确保产品质量和安全。

- REACH和其他化学品管理法规：确保产品符合欧盟REACH法规以及其他相关国家的化学品管理法规。

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