FMOC-O-(二甲基磷酸基)-L-酪氨酸

发布时间：2025-08-16

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基本结构

1. Fmoc保护基：位于氨基上，提供紫外吸收特性，便于检测和定量分析。

2. 酪氨酸部分：包含一个酚羟基和一个羧基。

3. 二甲基磷酸基团：连接在酪氨酸的酚羟基上，增加了分子的水溶性和极性。

物理性质

1. 溶解性：由于磷酸基团的存在，该化合物在水中具有良好的溶解性，同时也能溶于一些有机溶剂如DMF、DMSO等。

2. 熔点：具体熔点取决于纯度和测定条件，一般在较高温度范围内。

3. 紫外吸收：Fmoc基团在265-290 nm范围内有强烈的紫外吸收峰，便于HPLC分析和监测。

化学性质

1. 酸碱反应：羧基（-COOH）具有一定的酸性，pKa值通常在3-4之间，可以与碱反应形成盐。

2. 脱保护反应：Fmoc基团在温和的碱性条件下（如哌啶、二乙胺）可以被除去，暴露出自由的氨基。

3. 偶联反应：羧基可以与胺类化合物反应，通过DCC、EDC等偶联试剂形成酰胺键，是多肽合成的关键步骤。

4. 磷酸酯反应：二甲基磷酸基团在一定条件下可以发生水解或者与其他磷酸酯交换反应。

稳定性

1. 热稳定性：相对稳定，但在高温或强酸/强碱条件下可能会分解。

2. 光稳定性：对光敏感，长时间暴露在强光下可能会导致降解。

3. 氧化还原稳定性：酪氨酸的酚羟基具有一定的还原性，容易被氧化成醌类化合物。

生物学性质

1. 细胞毒性：在适当浓度下，该化合物通常对细胞无毒性，但在高浓度下可能表现出一定的细胞毒性。

2. 代谢行为：在生物体内，Fmoc保护基通常会被迅速代谢掉，而酪氨酸和磷酸基团则参与正常的代谢途径。

应用

1. 多肽合成：作为构建复杂多肽序列的重要中间体。

2. 药物研发：用于合成具有特定生物活性的多肽类药物。

3. 生物标记：Fmoc基团的荧光特性可用于生物分子的标记和检测。

注意事项

1. 储存条件：应避光、低温保存，避免吸湿。

2. 操作安全：操作时应佩戴适当的防护装备，避免皮肤和眼睛接触。

1. GHS分类

- FMOC-O-(二甲基磷酸基)-L-酪氨酸的全球协调系统（GHS）分类信息尚未明确。建议查阅相关化学品数据库或联系供应商获取详细信息，以确保正确分类和处理。

2. 安全术语

- 使用FMOC-O-(二甲基磷酸基)-L-酪氨酸时需注意避免吸入、摄入以及皮肤接触。操作过程中应佩戴防护手套、护目镜和防护服，确保在通风良好的环境中进行。

3. 风险术语

- 该化合物可能对眼睛、皮肤和呼吸系统有刺激作用。长期或反复暴露可能导致健康问题。应在使用前充分了解其潜在风险，并采取适当的预防措施。

4. 急救措施

- 如果皮肤接触，立即用大量清水冲洗至少15分钟。如果眼睛接触，立即用大量水冲洗至少15分钟并就医。如不慎吸入，应迅速转移到空气新鲜处，必要时进行人工呼吸。

5. 消防措施

- FMOC-O-(二甲基磷酸基)-L-酪氨酸遇火可能会释放出有毒烟雾。发生火灾时，使用适合扑灭化学品火灾的灭火剂，如干粉或二氧化碳灭火器。消防人员应佩戴自给式呼吸器和全身防护服。

6. 泄漏应急处理

- 防止粉尘生成，避免吸入蒸汽、气雾或气体。不要让产物进入下水道，使用适当的个人防护设备，如呼吸防护装备和防护手套。

7. 废弃处置

- 废弃处置应遵循当地法规，通常需要将残余物和容器交由专业废物处理公司处理，避免对环境造成污染。

8. 安全数据表

一、化学纯度

1. 纯度标准：FMOC-O-(二甲基磷酸基)-L-酪氨酸的化学纯度通常要求在98%以上，以保证其在化学反应中的一致性和高效性。高纯度能够减少副反应的发生，提高最终产品的收率和质量。

2. 杂质控制：需要严格控制杂质的含量，包括无机盐、水分、有机挥发物和其他有机物。杂质的存在可能会影响化合物的结晶性和溶解性，进而影响后续的反应步骤。常见的检测方法包括高效液相色谱（HPLC）、气相色谱（GC）和质谱分析（MS）。

3. 手性纯度：由于该化合物包含一个手性中心，因此对其对映体纯度的要求非常高。一般要求单一对映体的光学纯度（ee值）在99%以上，以确保其在生物体系中的活性和选择性。

二、物理性质

1. 熔点测定：FMOC-O-(二甲基磷酸基)-L-酪氨酸的熔点是其纯度和晶型的重要指标。通常要求熔点在140-145°C之间，通过差示扫描量热法（DSC）进行精确测量。

2. 旋光度：旋光度是衡量手性化合物对映体纯度的重要参数。比旋光度应在+12°至+14°之间，通过旋光仪进行测量，确保其光学活性符合标准。

3. 溶解性测试：在不同溶剂中的溶解性也是关键物理性质之一。该化合物应易溶于二甲基亚砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）和少量甲醇，但不溶于水和乙醚。通过溶解度测试可以评估其适用性。

三、稳定性

1. 温度稳定性：该化合物在常温下应保持稳定，但在高温或低温条件下可能会发生降解或相变。通常要求在室温（20-25°C）下保存，并避免长时间暴露在高温环境中。

2. 湿度稳定性：湿度对化合物的稳定性也有显著影响，需保持在干燥环境中以防止吸湿和水解。建议在相对湿度不超过30%的条件下储存。

3. 光稳定性：对光敏感的化合物需要在避光条件下储存。尽管FMOC-O-(二甲基磷酸基)-L-酪氨酸对光相对稳定，但仍需避免直接阳光照射，建议在不透明容器中保存。

四、安全性

1. 毒性评估：需要评估化合物的急性和慢性毒性，确保其在实验和使用过程中的安全性。通常要求LD50值（半数致死剂量）较高，表明其急性毒性较低。

2. 环境影响：评估化合物对环境的可能影响，包括生态毒性和生物降解性。优先选择对环境友好的化合物，以减少对生态系统的负面影响。

3. 操作安全：制定标准操作规程（SOP），确保在实验和使用过程中采取适当的防护措施，如佩戴手套、护目镜和实验服，避免皮肤接触和吸入。

五、法规要求

1. GLP和GMP规范：在药物开发和生产过程中，需遵循良好实验室规范（GLP）和良好生产规范（GMP），确保数据的可靠性和生产过程的可控性。

2. REACH法规：如果在欧洲使用，需符合欧盟《化学品注册、评估、授权和限制法规》（REACH）的要求，进行相应的注册和评估。

3. 运输规定：根据国际航空运输协会（IATA）和国际海事组织（IMO）的规定，确定化合物的运输分类和包装要求，确保运输安全。

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