(S)-(-)-1,1-二苯基-1,2-丙二醇

发布时间：2025-09-29

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一、基本结构与物理性质

1. 分子式: C20H14O2

2. 分子量: 286.33 g/mol

3. 熔点: 245–250 °C

4. 沸点: 415.7 °C at 760 mmHg

5. 密度: 1.29 g/cm³

6. 光学活性: (S)-BINOL 是轴手性分子，具有光学活性。

7. 溶解性: 微溶于水，易溶于常见有机溶剂如乙醇、乙醚、氯仿等。

二、化学反应性

1. 酚羟基的反应性

- 酸性: BINOL 的酚羟基具有一定的酸性，可以与碱反应生成相应的盐。

- 酯化反应: 酚羟基可以与酰卤或酸酐发生酯化反应，形成酯。

- 醚化反应: 在碱性条件下，酚羟基可以与卤代烃发生威廉森合成反应，生成醚。

2. 芳香环的反应性

- 亲电芳香取代反应: 由于萘环的富电子性，BINOL 容易发生亲电芳香取代反应，如溴化、硝化等。

- 氧化反应: 在强氧化剂存在下，萘环可以被氧化成醌类化合物。

3. 手性轴的反应性

- 构型保持: 在许多反应中，BINOL 的手性轴构型可以保持稳定，这使其成为优秀的手性配体。

- 构型翻转: 在某些特定条件下，BINOL 的手性轴构型可能发生翻转，导致外消旋化。

三、应用领域

1. 不对称催化: BINOL 及其衍生物作为手性配体广泛应用于不对称催化反应，如氢化、羟基化、烯丙基化等。

2. 分子识别: 由于其独特的手性和空间结构，BINOL 在分子识别和自组装领域也有重要应用。

3. 材料科学: BINOL 及其衍生物可用于制备功能性材料，如液晶材料、非线性光学材料等。

四、衍生物

1. BINOL 磷酸酯: 作为手性磷酸催化剂，用于不对称催化反应。

2. BINOL 磷酸酰胺: 作为手性膦酰胺催化剂，用于多种不对称转化反应。

3. BINOL N,N′-二氧化物: 作为手性亚胺催化剂，用于不对称合成反应。

1. GHS分类

根据GHS标准，(S)-(-)-1,1-二苯基-1,2-丙二醇可能被分类为以下类别：

- 健康危害：通常不认为此类化合物具有急性健康危害，因此可能不会被归入GHS的健康危害类别。

- 物理危害：如果该物质在特定条件下表现出易燃性或腐蚀性，则可能被归入相应的物理危害类别。例如，易燃固体（类别4）、自反应物质（类别5）等。

- 环境危害：虽然具体分类取决于对环境影响的评估，但此类化合物通常不直接归入环境危害的类别。

2. 安全术语

- S24/25：避免与皮肤和眼睛接触。

- S37：使用适当的防护装备。

- S60：本物质及其容器必须作为危险废物处置。

- S61：避免释放到环境中，可能导致对环境的污染。

3. 风险术语

- R36/37/38：对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用。

- R51/53：对水生生物有毒，并可能导致长期对环境的不利影响。

4. 急救措施

- 吸入：迅速将受害者转移到新鲜空气中，保持安静并保暖。如有必要进行输氧。

- 皮肤接触：立即脱去受污染的衣物，用大量清水冲洗皮肤。

- 眼睛接触：用水小心冲洗几分钟。如果方便的话，摘除隐形眼镜。继续冲洗。

- 食入：获得医疗帮助。不要催吐。

5. 消防措施

- 灭火剂：使用适合扑灭液体火灾的灭火剂，如干粉、二氧化碳、泡沫等。

- 特殊危险性：燃烧时可能产生刺激性或有毒烟雾。

- 保护设备：消防人员应穿戴适当的防护服和自给式呼吸器。

6. 泄漏应急处理

- 个人防护：清理人员应穿戴适当的防护服、手套和护目镜。

- 环境预防：避免泄漏物扩散到土壤、水体或排水管道中。

- 清理方法：使用适当的吸附剂或吸收剂收集泄漏物，并将其作为危险废物处置。

7. 废弃处置

- 处置方法：按照当地法规将废弃物交给合格的废物处理设施。

- 容器处理：确保空容器得到适当标记和处置。

8. 安全数据表（SDS）

安全数据表提供了关于(S)-(-)-1,1-二苯基-1,2-丙二醇的全面信息，包括：

- 化学品及企业标识：包含物质名称、制造商信息等。

- 危险性概述：简要说明物质的主要危害。

- 成分/组成信息：列出所有成分及其浓度。

- 急救措施：详细说明如何处理紧急情况。

- 消防措施：提供有关如何扑灭火灾的信息。

- 泄漏应急处理：指导如何处理泄漏事故。

- 操作和储存：提供安全操作和储存的建议。

- 接触控制和个人防护：建议适当的防护措施。

- 理化性质：描述物质的物理和化学性质。

- 稳定性和反应性：说明物质的稳定性和可能的反应性。

- 毒理学信息：提供有关物质毒性的数据。

- 生态学信息：描述对环境的影响。

- 处置注意事项：提供废弃处置的指导。

- 运输信息：提供运输过程中的安全要求。

- 法规信息：列出适用的法律和法规。

- 其他信息：可能包括未在其他地方提及的重要信息。

1. 基本信息

化学名称: (S)-(-)-1,1-二苯基-1,2-丙二醇

分子式: C15H16O2

分子量: 228.29 g/mol

结构式: 该化合物包含一个手性中心，因此存在对映异构体。

2. 物理性质

- 外观: 白色或类白色固体

- 熔点: 通常在 134-136°C 之间

- 沸点: 由于其分解温度较低，通常不通过蒸馏来纯化

- 旋光度: [α]D^20 = -37.0° to -39.0° (c = 1, CHCl3)

3. 化学性质

- 溶解性: 易溶于有机溶剂如乙醇、甲醇、乙酸乙酯，但在水中的溶解度较低。

- 稳定性: 在常温下稳定，但对强酸、强碱敏感。

4. 质量指标

对于化学试剂的质量指标，通常会包括以下几个方面：

# 4.1 纯度

- 化学纯度: 通常要求大于等于 98%（通过高效液相色谱法 HPLC 或气相色谱法 GC 测定）。

- 对映体过量值 (ee): 通常要求大于等于 98% ee，以确保其光学纯度。

# 4.2 杂质含量

- 水分: 通常要求小于等于 0.5%（Karl Fischer 滴定法）。

- 重金属含量: 通常要求小于等于 20 ppm（通过原子吸收光谱法 AAS 或 ICP-MS 测定）。

- 残留溶剂: 如甲醇、乙醇等，通常要求小于等于 0.5%（通过气相色谱法 GC 测定）。

# 4.3 其他指标

- 颗粒度: 如果用于制药行业，可能会有粒度分布的要求。

- 微生物限度: 如果用于制药或生物实验，可能会有无菌或微生物限度的要求。

5. 具体应用中的质量标准

在不同的应用领域，可能会有不同的质量标准。例如：

- 制药工业: 需要符合药典标准，如《美国药典》（USP）或《欧洲药典》（EP）的标准。

- 科研用途: 通常要求高纯度和高光学纯度，以满足实验需求。

结论

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