(1S,2S)-1,2-双(2-羟苯基)乙烯二胺

发布时间：2025-10-05

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1. 结构与命名

- IUPAC名称: (1S,2S)-1,2-bis(2-hydroxyphenyl)ethane-1,2-diamine

- 分子式: C16H16N2O2

- 分子量: 268.31 g/mol

- 结构特征: Salen配体由两个邻位羟基苯基通过一个乙烯桥连接，并有两个氨基基团。

2. 物理性质

- 外观: 通常为白色或淡黄色固体。

- 溶解性: 在极性溶剂如乙醇、甲醇、二甲基亚砜（DMSO）和二甲基甲酰胺（DMF）中有良好的溶解性，但在非极性溶剂如己烷中的溶解性较差。

- 熔点: 具体熔点取决于纯度和结晶形式，一般在100-150°C之间。

3. 化学性质

- 酸碱性: Salen配体含有酚羟基和氨基，因此具有一定的酸碱性。酚羟基可以与碱反应生成酚盐，而氨基可以与酸反应生成铵盐。

- 配位化学: Salen配体是一类重要的螯合配体，能够与多种金属离子形成稳定的配合物。常见的金属离子包括锰、钴、镍、铜、锌等。这些金属-Salen配合物在催化、材料科学和生物化学中有广泛应用。

- 氧化还原性质: Salen配体及其金属配合物可能表现出一定的氧化还原活性，这取决于金属中心的性质。例如，某些金属-Salen配合物可以作为催化剂参与氧化还原反应。

- 光化学性质: Salen配体及其金属配合物在某些情况下可能表现出荧光性质，这使其在光学材料和传感器领域有潜在应用。

4. 合成与应用

- 合成: Salen配体可以通过邻香兰素（o-vanillin）与乙二胺的缩合反应制备。该反应通常在酸性或碱性条件下进行，生成的产物经过纯化后得到高纯度的Salen配体。

- 应用:

- 催化剂: Salen配体的金属配合物常用于不对称催化反应，如环氧化、环丙烷化、Diels-Alder反应等。

- 材料科学: 由于其良好的配位能力和稳定性，Salen配体及其金属配合物被用于制备功能材料，如分子磁体、导电聚合物等。

- 生物化学: Salen配体及其金属配合物在模拟生物酶活性方面有重要应用，例如模拟过氧化物酶和超氧化物歧化酶（SOD）。

5. 安全与处理

- 毒性: Salen配体及其金属配合物的毒性取决于具体的化合物和暴露途径。一般来说，应避免吸入粉尘或皮肤接触，操作时应佩戴适当的防护设备。

- 储存: 应储存于干燥、阴凉处，避免阳光直射和高温环境。

1. GHS分类（全球协调系统）：

- 根据GHS系统，该化合物可能被归类为易燃液体（类别2），因为它含有碳氢结构，且闪点较低。

- 由于其化学性质，还可能具有刺激性（类别2A）或对水生环境有害（急性类别2）。

2. 安全术语：

- S26: 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S37/39: 戴适当的手套和护目镜或面具。

- S61: 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

3. 风险术语：

- R10: 易燃。

- R36/37/38: 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

- R51/53: 对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。

4. 急救措施：

- 吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止，进行人工呼吸，用氧气急救。请教医生。

- 皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。

- 眼睛接触：用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。

- 食入：禁止催吐。切勿给失去知觉者喂食任何东西。用水漱口。请教医生。

5. 消防措施：

- 灭火介质：用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体飞溅使火势扩散。

- 特殊作业预防措施：消防人员须佩戴携气式呼吸器，穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或任何泄漏声，必须马上撤离。

6. 泄漏应急处理：

- 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：建议应急处理人员戴携气式呼吸器，穿防静电服，戴橡胶耐油手套。禁止吸入烟雾、气体、烟雾和液体。保证现场通风良好。

- 环境保护措施：尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏时，用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏时，构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

7. 废弃处置：

- 产品：处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

- 不洁包装：包装物清空后仍可能存在残留物危害，应远离热和火源，如有可能返还给供应商循环使用。

8. 安全数据表（SDS）：

- (1S,2S)-1,2-双(2-羟苯基)乙烯二胺的安全数据表应详细列出其物理和化学特性、稳定性和反应活性、毒理学信息、生态学信息、废弃处置、运输信息、法规信息以及其他信息。

- SDS应由生产商或供应商提供，并定期更新以确保信息的准确性和完整性。

1. 纯度：通常要求高纯度，例如98%或更高。可以通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）和红外光谱（IR）等方法进行检测。

2. 光学纯度：由于该化合物具有手性，因此其光学纯度（对映体过量，ee值）是一个重要的指标。通常要求ee值大于95%。

3. 熔点：熔点可以作为纯度的一个指标。对于(1S,2S)-1,2-双(2-羟苯基)乙烯二胺，其熔点一般在100-110°C之间。

4. 水分含量：水分含量应尽可能低，通常要求小于0.5%。可以通过卡尔费休滴定法测定。

5. 残留溶剂：如果合成过程中使用了有机溶剂，需要确保残留溶剂的含量在安全范围内。可以通过气相色谱（GC）或高效液相色谱（HPLC）进行检测。

6. 重金属含量：重金属如铅、汞、镉等的含量应低于规定限值，以确保安全性。可以通过原子吸收光谱（AAS）或电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）进行检测。

7. 外观：一般为白色至淡黄色固体粉末，无明显杂质。

8. 稳定性：在常温下应具有良好的稳定性，避免光敏性和氧化性。

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