对硝基苯甲醇

发布时间：2025-08-07

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一、基本理化性质

1. 分子式和结构：对硝基苯甲醇的分子式为C7H7NO3。其结构中包含一个硝基（-NO2）和一个羟甲基（-CH2OH）基团，分别位于苯环的对位位置。

2. 物理状态：该化合物通常以白色或淡黄色晶体的形式存在，熔点在93-96℃之间，沸点为185℃（1600Pa）。

3. 溶解性：对硝基苯甲醇易溶于乙醇和乙醚，但在水中的溶解度较低，在25℃时水中溶解度为1%，在100℃时为10%。

4. 密度和折射率：其密度约为1.38 g/cm³，折射率为1.551（20℃）。

二、化学反应性

1. 还原反应：对硝基苯甲醇中的硝基可以被还原剂如氢气（H₂）、铁粉与盐酸（Fe/HCl）等还原成胺基（-NH2），生成相应的胺类化合物。

2. 氧化反应：羟基（-OH）可以被氧化剂如高锰酸钾（KMnO₄）氧化成羧基（-COOH），生成对硝基苯甲酸。

3. 亲核取代反应：由于硝基的强吸电子效应，对硝基苯甲醇的苯环上的氢原子具有较高的活性，容易发生亲核取代反应，如卤代反应等。

4. 酯化反应：对硝基苯甲醇可以与酰氯或酸酐发生酯化反应，生成相应的酯类化合物。

三、安全与环境影响

1. 刺激性：对硝基苯甲醇对眼睛、呼吸系统和皮肤具有一定的刺激性，应避免直接接触。

2. 毒性：急性毒性数据显示，其经口致死剂量（LD50）为3880 mg/kg（大鼠），表明其毒性相对较低。然而，长期暴露或大量摄入仍可能对健康造成危害。

3. 环境影响：对硝基苯甲醇对水生生物有毒，可能导致长期的不利影响。因此，在使用和处理过程中应注意防止其进入水体环境。

4. 储存与运输：应储存于阴凉、通风的库房内，远离火种和热源。包装应密封并注意防潮。同时，在运输过程中应遵守相关法规和规定，确保安全。

四、用途与制备方法

1. 用途：对硝基苯甲醇是医药合成的重要中间体之一，可用于合成多种药物和化学品。此外，它还可能用于染料、农药等领域的合成过程。

2. 制备方法：一种常见的制备方法是将对硝基甲苯通过氧化反应制得对硝基苯甲酸，再经过酯化、还原和水解等步骤最终得到对硝基苯甲醇。具体反应条件和收率可能因不同的工艺路线而有所差异。

GHS分类

根据全球化学品统一分类和标签系统（GHS），对硝基苯甲醇的分类如下：

- 急性经口毒性：类别 4

- 皮肤腐蚀性：类别 2

- 严重眼损伤/眼刺激性：类别 2A

- 特异性靶器官毒性（一次接触）：类别 3（呼吸道刺激）

- 危害水生环境：急性类别 1，慢性类别 1

安全术语

以下是与对硝基苯甲醇相关的安全术语（S）：

- S22：切勿吸入粉尘。

- S24/25：避免与皮肤和眼睛接触。

- S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S45：若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

- S16：远离火源。

- S61：避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

风险术语

以下是与对硝基苯甲醇相关的风险术语（R）：

- R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

- R34：引起灼伤。

- R11：高度易燃。

- R22：吞食有害。

- R51/53：对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。

急救措施

- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。

- 眼睛接触：分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

- 食入：漱口，禁止催吐。立即就医。

消防措施

- 灭火剂：用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体的飞溅，使火势扩散。

- 特别危险性：无资料。

- 灭火注意事项及防护措施：消防人员须佩戴携气式呼吸器，穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音，必须马上撤离。隔离事故现场，禁止无关人员进入。收容和处理消防水，防止污染环境。

泄漏应急处理

- 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：建议应急处理人员戴携气式呼吸器，穿防静电服，戴橡胶耐油手套。禁止接触或跨越泄漏物。作业时使用的所有设备应接地。尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

- 环境保护措施：收容泄漏物，避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。

- 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料：小量泄漏：尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所。禁止冲入下水道。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖，抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

废弃处置

- 废弃处置方法：按当地法规处置内装物/容器。

安全数据表（SDS）

1. 外观：优级品的对硝基苯甲醇应为白色结晶，而一级品可为白色或微黄色结晶。

2. 熔点：对硝基苯甲醇的熔点应在93℃到96℃之间，这是衡量其纯度和一致性的重要指标。

3. 含量：优级品的含量应大于等于99.5%，一级品的含量应大于等于99%。

4. 水分：对硝基苯甲醇的水分含量应小于等于0.1%，过多的水分可能会影响其稳定性和使用效果。

5. 溶解性：在10%的甲醇溶液中，对硝基苯甲醇应完全溶解，这表明其良好的溶解性和反应活性。

6. 纯度：高纯度是对硝基苯甲醇质量的关键，通常要求产品的纯度达到分析纯或化学纯标准，以确保其在医药合成中的有效性和安全性。

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